Για 70 λεπτά ο Ολυμπιακός φλέρταρε με ένα σημαντικό αποτέλεσμα στο San Siro, καθώς είχε το προβάδισμα στο σκορ από το 14′ με γκολ του Γκερέρο.
Σε εκείνο το σημείο οι Πειραιώτες δέχθηκαν το 1-1 από τον Κουτρόνε και κατέρρευσαν αγωνιστικά, με αποτέλεσμα να επιτρέψουν ακόμη δύο γκολ στη Μίλαν μέχρι το 79′ και να φύγουν με άδεια χέρια από την Ιταλία.
Το σενάριο της εκκίνησης του Ολυμπιακού στο ματς γράφτηκε ιδανικά οκτώ λεπτά αργότερα, όταν στη σέντρα του Κούτρη από αριστερά, ήρθε ο Γκερέρο με εντυπωσιακό άλμα και εκπληκτική κεφαλιά να στείλει τη μπάλα στην αριστερή γωνία του, ανήμπορου να αντιδράσει, Ρέινα!
Το προβάδισμα των “ερυθρολεύκων” έβαζε μια έξτρα πίεση στους γηπεδούχους, ωστόσο υπήρχε πολύς δρόμος ακόμη για το ματς. Η Μίλαν συνέχισε να έχει την πρωτοβουλία, ο Σούσο ήταν ένας διαρκής μπελάς, ωστόσο με την πολύτιμη συνδρομή του Ναουέλ, οι παίκτες του Μαρτίνς εύκολα ή δύσκολα έδιναν την λύση.
Από το 54′ ο Γκατούζο έριξε στο ματς τους Κουτρόνε και Τσαλχάνογλου αντί των Καστιγέχο και Μποναβεντούρα, κάνοντας ακόμη πιο επιθετικό το ύφος της ομάδας του.
Η εξάρτηση του παιχνιδιού των γηπεδούχων δημιουργικά εξακολουθούσε να πηγάζει από το αριστερό πόδι του Σούσο και οι υπόλοιποι προσπαθούσαν να συγχρονιστούν με τις εμπνεύσεις και την φαντασία του Ισπανού εξτρέμ.
Πάνω που οι Πειραιώτες είχαν ισορροπήσει στο ματς, δέχθηκαν ένα “κρύο” γκολ για το 1-1. Ο Ροντρίγκες από χαμηλά βρήκε ιδανικά την κίνηση του Κουτρόνε στην πλάτη του Σισέ και ο Ιταλός φορ με κεφαλιά ισοφάρισε για τη Μίλαν.
Ο Μαρτίνς πέρασε τον Ποντένσε στο παιχνίδι αντί του Ναουέλ, κίνηση που δεν απέδωσε καρπούς, καθώς ο Πορτογάλος εξτρέμ ενεργώντας επιπόλαια άφηνε ακάλυπτο τον Κούτρη με τον Σούσο.
Οι “ερυθρόλευκοι” έχασαν το μυαλό τους μετά το γκολ του Κουτρόνε και δέχθηκαν δύο ακόμη πριν το 80′! Ο Ιγκουαΐν στο 76′ “άδειασε” τον Σισέ, πλασάροντας τον Σα με το αριστερό για το 2-1 της Μίλαν και τρία λεπτά αργότερα ξανά ο Κουτρόνε από παράλληλο γύρισμα του Τσαλχάνογλου και με την άμυνα του Ολυμπιακού σε πλήρη αδράνεια, σημείωσε από κοντά το 3-1.
Γήπεδο: San Siro
Διαιτητής: Bobby Madden (SCO)
Βοηθοί: Francis Connor (SCO), Douglas Ross (SCO)
Επιπρόσθετοι βοηθοί: Donald Robertson (SCO), Steven McLean (SCO)
ΜΙΛΑΝ (Τζενάρο Γκατούζο): Ρέινα, Καλάμπρια, Σαπάτα, Ρομανιόλι, Ροντρίγκες, Μπακαγιόκο, Μποναβεντούρα (54′ Τσαλχάνογλου), Μπίγλια, Καστιγέχο (54′ Κουτρόνε), Σούσο (80′ Μπορίνι), Ιγκουαΐν.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ (Πέδρο Μαρτίνς): Ζοζέ Σα, Τοροσίδης (78′ Μεριά), Ρόντερικ, Σισέ, Κούτρης, Γκιλιέρμε, Νάτχο, Τουρέ (83′ Φορτούνης), Φετφατζίδης, Ναουέλ, Γκερέρο.
Γκολ: 70′ & 79′ Κουτρόνε, 76′ Ιγκουαΐν / 14′ Γκερέρο
Κάρτες: 56′ Τσαλχάνογλου /
Η βαθμολογία του Group F
1. Μίλαν 6 (4-1)
2. Μπέτις 4 (3-0)
3. Ολυμπιακός 1 (1-3)
4. Ντουντελάνζ 0 (0-4)